Защитник города-героя Ленинграда. В 18 лет, после окончания Московского Краснознаменного пехотного училища им. Верховного Совета РСФСР, в звании младшего лейтенанта он был назначен командиром взвода стрелкового полка. 1942 год стал для Тимофея Сергеевича одним из самых тяжелых. В июле он принял свой первый бой под Ленинградом в качестве командира взвода. В декабре 1942-го Тимофей Сергеевич, при попытке прорыва блокады был тяжело ранен в грудь и руку, девять месяцев провёл в госпиталях Перми и Читы.

После окончания войны, в 1946 году устроился на работу, будучи инвалидом II группы. Работал в системе потребительской кооперации в Новокузнецке и Прокопьевске. Позже работает охранником на Фарфоровом Заводе Прокопьевска и возглавляет на предприятии организацию ветеранов.

После выхода на пенсию, Чайкин не оставляет общественную деятельность. Являясь членом городского и областного Совета Ветеранов Войны и Труда, он частый гость на мероприятиях, посвященных памяти войны, уроках мужества, акциях и встречах. За активную жизненную позицию и патриотическое воспитание молодого поколения ветеран удостоен почетного звания "Человек года".

Награды:

1. Орден Великой Отечественной войны первой степени.

2.Медаль "За оборону Ленинграда",

3. Медаль "За боевые заслуги",

4. Медаль "За честь и мужество",

5. Золотой знак "Доблесть Прокопьевска"

6. На имя Тимофея Чайкина есть правительственная телеграмма от Президента России Владимира Путина.