Родился в деревне Егорья Смоленской губернии. В 1939 году призван в ряды РККА Юхновским РВК Смоленской области. Участвовал в советско-финской войне. На фронтах Великой Отечественной войны сражался в составе 556-го стрелкового полка 169-й стрелковой дивизии Белорусского фронта. Воевал на Курской дуге, участвовал в операции «Багратион».

Сержант Бобылев, командир отделения роты связи, во время боев за высоту 145,1 юго-западнее села Турск Гомельской области 8 и 9 февраля 1944 года обеспечивал связью роту автоматчиков и, несмотря на сильный пулеметно-минометный огонь противника, быстро устранял неоднократные порывы телефонной линии, чем обеспечил успешное выполнение, поставленной перед ротой автоматчиков задачи.

В августе 1944 года был ранен и попал в Прокопьевск в госпиталь. Здесь Василий Герасимович познакомился со своей будущей супругой Марией, она давала концерты в госпиталях. После войны работал слесарем на шахте «Черная гора».

Боевые награды: медаль «За Отвагу» (14.02.1944).